已表明不尋求連任的現任總統哈莉瑪任期即將在9月13日屆滿，根據總統選舉法令，來屆選舉可以在總統任期結束前的三個月也就是6月13日之後舉行。如果在現任總統任期屆滿時還沒有選出新總統，憲法也有規定要委任代總統直到新總統就任，不過代總統任期不應超過一個月。當局表示總統選舉日期將由總理決定。
受訪學者認為，應該不會落在國慶月期間，加上9月中旬有F1賽事，因此猜測投票日落在9月初。
新加坡管理大學法律系副教授陳慶文說：「假設選舉將在星期六進行，9月9日是個合適的日期，因為我們將在9月10日得知選舉結果，然後哈莉瑪總統將在13日卸任。新任總統可在9月14日宣誓就職，這樣就會有一個無縫的權力交接。」
已表態參選的國務資政兼社會政策統籌部長尚達曼表示，自己一旦當選總統，和政府不會是同個團隊，學者認為他這麼說主要是讓國人更了解總統的職權。
陳慶文說：「尚達曼非常清楚他與執政黨的關係，包括擔任副總理和國務資政可能會讓一些選民質疑，他是否能夠在被選為總統後無畏無懼地履行職責。他認為自己的角色是裁判，我認為這是正確的。這意味著他和政府不是同個團隊，但也不代表他是對立的團隊。」
儘管來屆總統選舉是公開選舉，所有種族都可以參選，不過有意參選者，依然必須提交族群聲明，並交由族群委員會審核。選舉局解釋這主要為了確定何時該舉行，只保留給特定族群的總統選舉。