作為投資人，Garry Tan在早期投資了Coinbase和Instacart兩大超級獨角獸。從2018年到2023年，Garry Tan連續6年上榜Midas list，在2023年的榜單中名列全球第二。
作為早期員工&合伙人，Garry Tan在Palantir設計了沿用至今的LOGO和早期的財務分析產品；在YC設計了至今仍在使用的內部溝通工具Bookface，輔佐Sam Altman把YC變成「獨角獸生產工廠」。
在Windows Mobile還有人用的時候，頗受用戶歡迎的一個功能就是可以與Windows計算機同步互聯，通過藍牙進行無線傳輸，這是一個名為「Microsoft ActiveSync」的軟體。
2004年，他的史丹福校友Joe Lonsdale 和Stephen Cohen，與Peter Thiel一起創辦了一家名為Palantir的公司，他們邀請Garry與Peter Thiel共進晚餐。在這場晚餐上，Peter Thiel向Garry拋出了橄欖枝。
「』你在微軟工作一年掙多少錢？『Peter Thiel問我。當時我的工資是一年7.2萬美元，是程式設計師工資里最低的。Peter Thiel拿出他的支票簿，給我寫了一張支票。』去兌現這張支票，然後辭職，我十分確定這對你來說是正確的選擇。『 我當時才23歲，對創業和金融一無所知，也不知道創業這種事情是如何開始的，所以我拒絕了。』非常感謝您，但明年我在微軟可能會升到60級『，我說。事後看來，這真是大錯特錯的決定，這個錯誤讓我損失了至少2億美元的股權，Palantir現在的市值達到了200億美元，甚至不止這麼多。」Garry回憶道。（截至發稿Palantir市值為368.43億美元）
一年以後，Garry還是加入了Palantir，儘管錯過了當時4號員工的位置，但是他成為了Palantir的第10號員工，也得以從頭開始建立Palantir的主要產品。
他參與設計了Palantir的財務分析產品，該產品後來的客戶包括湯森路透這樣的大公司，以及全球頂級對沖基金和銀行。
同時，他還設計了 Palantir 的商標和文字標識，這一水晶球樣的標識非常符合公司的「透視」意涵，被 Palantir 沿用至今。
然而，在Palantir工作的經歷似乎並不開心，Garry Tan曾經對媒體表示，在Palantir，他「像狗一樣為Peter Thiel工作」，幾乎每天編程和設計到凌晨四點。最終，2007年，Garry從Palantir離職，打算做點自己的事情。
2008年，當時蘋果公司剛剛發布iPhone，社交媒體還沒有全面興起。Garry Tan和他的學長Sachin Agarwal一道，在創立了一個可以發布圖片的輕博客網站Posterous。
在當時，這是唯一一個允許用戶將內容（包括標籤、格式和圖像）通過電子郵件發送到自定義地址來發布帖子的博客服務提供商，與微博客網站tumblr齊名；如果用戶在電子郵件中附加了幾張圖像，Posterous 還會自動將它們組合成一個圖庫。
Posterous網站 圖片來源：The Verge
這些簡單但強大的功能讓Posterous一經推出就廣受用戶喜愛：在創立14個月內就積累了170萬用戶，並且保持了一年內每個月超25%的營收增長。
2012年，Posterous被 Twitter 以2000萬美元收購。
2010年，Garry Tan為了給Posterous融資，前往波士頓參加了YC的夏季創業營，在那裡他進行了路演。
而在這輪融資過後，Garry Tan也順理成章地進入了YC兼職工作：擔任YC的駐場設計師。
在YC期間，Garry Tan設計了Bookface（YC內部CRM軟體）和Demo Day的網站，還編制了一份「最優秀和最聰明的互動設計師和視覺設計師」的目錄。由於工作出色，在2012年被提拔為投資合伙人。
在YC的五年里，他助力了700多家創業公司的成長，還協助Sam Altman把 YC 的孵化規模從最早一年孵化 80 多家公司提高到一年孵化超過 250 家公司。
2011 年，Garry Tan與YC的另外兩位合伙人Harj Taggar和Alexis Ohanian（他同時還是Reddit的聯合創始人，妻子是網球名將小威廉士）共同創立了 Initialized Capital。
2012年3月，Garry Tan收到了一封郵件，發件人是一個Brian Armstrong的人，他用自己的初創公司BitBank（Coinbase之前的名字）為名向Garry發送了0.05個比特幣。
就在Garry Tan收到這0.05個比特幣不久，Brian又給他發來了一封電子郵件，表示已經製作出產品的雛形，並放到了網上，過去幾周他一直在瘋狂地編寫代碼，還問：「你的社區里有人對這件事感興趣嗎？你有對我尋找聯合創始人的建議嗎？」
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{nextpage}在Brian Armstrong給Garry Tan發郵件的那段時間，Garry收到了上千份2012年YC夏季營的申請。他記得當時Brian在申請審查系統中進行了無數次的嘗試。「2012年，比特幣仍然是一個非常邊緣的概念。Brian是一個敢於在全新的領域進行開拓的獨立創始人。當時沒有人相信比特幣，我最初也是在Hacker News（YC內部的新聞網站）上發現比特幣字眼的。」Garry回憶道。
Garry最初發現比特幣概念的網站截圖
在做出投資決策前，Garry Tan試著用當時領先的加密貨幣交易所Mt.Gox購買了一枚比特幣，但是得到的反饋卻並不理想：「感覺自己要被騙了，再也見不到我的一百美元了，這就像是一個計時器，在一兩年內，如果你是一個糟糕的工程師，你就會被黑客攻擊。」他說。
但是最終，Garry Tan還是投資了Coinbase。他給出了三個理由：
首先，儘管在Mt.Gox購買比特幣的體驗很糟糕，但正是Mt.Gox糟糕的設計和糟糕的用戶體驗讓他感覺哪裡出錯了，他認為一定還有更好的比特幣交易平台；
其次，在Palantir工作時候，他讀了一本名叫《美元危機》的書，那本書使他了解到了1971年尼克森讓美國脫離金本位的事件，隨後美國開始瘋狂發行美元。因此當比特幣出現的時候，他認為這是一個機遇，而他做好了準備。
第三，Garry Tan偏好投資開發者和技術人員，而Brian Armstrong恰好就是開發者和技術人員。他曾經在Airbnb做工程師和反欺詐主管，每天都在應對黑客，在這一過程中積累了很強的網絡安全技術能力。
於是在2012年，Garry Tan以 YC 和 Initialized Capital 共同的名義，以900萬美元的估值，投資了Coinbase 5萬美元；幾天後，又以1200萬美元的估值，再次投資了Coinbase 5萬美元。